The Undertaker cambió su personaje por completo en el año 2000.
Su versión más motera y americana apareció en este año.
The American BadAss Undertaker
El año 2000, fue el cambio de siglo y el cambio total para The Undertaker, después de una operación de cadera que lo tendría más de 5 meses fuera de acción y que le haría perderse su segunda Wrestlemania desde que llegó a la empresa, en mayo del 2000, The Undertaker regresó a la acción pero lo hizo con un look nunca antes visto.
The Undertaker volvió en una versión motera y más americana que nunca, algo que nunca habíamos visto en él y con una música de entrada que distaba mucho de la que era común para el Deadman. La entrada del nuevo Undertaker se produjo casi al final del combate entre Triple H y The Rock en Fully Loaded y pronto veríamos que The Undertaker había vuelto al lado face cuando atacó a Triple H.
Esto llevó a que en King of the Ring, The Undertaker hiciera equipo con su hermano Kane para enfrentar al equipo formado por Triple H, Vince McMahon y Shane McMahon en un combate que ganaron y esto haría que Kane y The Undertaker se unieran en los Brothers of Destrucción por unas semanas, ganando incluso los títulos por parejas de la empresa, pero luego Kane atacaría por la espalda a The Undertaker en un RAW lo que haría que los dos hermanos se vieran las caras en SummerSlam.
Este combate acabaría el No Contest al quitarle la máscara Undertaker a Kane. Tras esta rivalidad, en Survivor Series, The Undertaker se enfrentaría a Kurt Angle con el título mundial en juego, pero The Undertaker no conquistaría el título ya que el hermano de Kurt, Eric Angle dio el cambiazo y entre los dos hermanos derrotaron al Deadman.
En Armageddon 2000, The Undertaker pasaría a la historia después de tirar a Rikishi desde lo alto de la Armageddon Hell in a Cell, cayendo el luchando en un camión lleno de heno y colchones para amortiguar la caída.
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